Di Gregorio ishte titullar në ndeshjen me Milanin dhe në minutën e 43-të të ndeshjes është dashur të largohet nga loja për shkak të një lëndimi, pas së cilës Monza ka fituar përfundimisht me rezultat 4:2.
Tashmë në rrjetet sociale është shpërndarë një foto që tregon se si ka kaluar në një duel ku ka plagosur kokën.
Syri i tij i majtë është i mbyllur, dhe ka një njollë, garzë dhe një fashë në tëmth, ndërsa nën syrin e djathtë shihen gjurmë të një goditjeje.
Monza ka një duel me Salernitanën në xhiron e radhës, por nuk ka gjasa që Di Gregorio të jetë gati të mbrohet në atë ndeshje.
Meqë ra fjala, ky portier 26-vjeçar ka lindur në Milano dhe ka kaluar në shkollën e të rinjve të Interit, ku nuk pati asnjë shans në ekipin e parë, ndaj mbërriti në Monza në vitin 2020 si huazim.
Ai pati paraqitje shumë të mira në Serie B fillimisht dhe tani që një vit e gjysmë në Serie A, ku tani po lidhet me një kalim në skuadrat e mëdha italiane si Roma, Inter, Milan dhe Juventus.