Përveç se është i njohur si trajner, Sir Bobby bëri emër në vitet e pesëdhjeta si lojtar i Fulhamit, ndërsa më vonë u transferua te West Bromwich Albion, për t’u kthyer sërish te Fulhami në vitin 1962.
Në vitin 1968 u shndërrua në menaxher i Fulhamit, pastaj drejtoi Ipswichin, përfaqësuesen e Anglisë, PSV Eindhovenin, Sporting Lisbonën, FC Porton, Barcelonën dhe Newcastle Unitedin.
Me Ipswichin ishte dy herë nënkampion i Anglisë, njëherë fitues i FA Cup dhe njëherë fitues i Kupës UEFA.
Sir Bobby fitoi dy tituj të Holandës me PSV, pastaj kampionatin portugez me Porton dhe Kupën e Evropës me Barcelonën.