Boss është bërë pjesë e partisë Naziste në 1931, dy vjet pasi Hitler erdhi në pushtet. Ai e ka themeluar kompaninë e tij në Metzingen në 1932 dhe prodhonte këmisha, xhaketa dhe më pas pallto për forcat SA, SS dhe Hitler Youth, shërbimet postare etj.
Pas luftës së dytë botërore, shkruan Anabel, Boss u hodh në gjyq për mbështetjen ndaj nazistëve dhe nuk u lejua më të votonte.
Marka në ditët e sotme është shumë e famshme për veshjet e meshkujve, kostumet me prerje perfekte dhe aromat dehëse mashkullore.