2005: Liverpool kualifikohet me rezultat të përgjithshëm 1-0
Prill 2005: Chelsea – Liverpool 0-0
Ndeshja e parë gjysmëfinale
Chelsea pati rastin të shënojë fitore, por dështoi të shfrytëzojë disa raste të mira që krijoi. Mesfushori Frank Lampard ishte fajtori kryesor për barazimin, pasi që dërgoi jashtë portës një gjuajte nga pesë metra afërsi.
Maj 2005: Liverpool – Chelsea 1-0
Ndeshja e dytë gjysmëfinale
Ekipi i trajnerit Jose Mourinho mori një goditje të fortë, kur topi i prekur nga Luis Garcia u gjykua se kishte kaluar vijën e portës, pas vetëm katër minutave lojë. Eidur Gudjohnsen huqi një rast të artë në kohën shtesë, por goli i aluduar eliminoi Chelsean nga finalja e këtij viti.
(Goli kontrovers i Luis Garcias, doli të ishte vendimtari për kualifikimin e Liverpoolit në finalen e Ligës së Kampionëve)
2005: Dy barazime në fazën grupore
Shtator 2005: Liverpool – Chelsea 0-0
Ndeshje e fazës grupore
Të dyja ekipet arritën të frenojnë sulmet e ekipit kundërshtar, por portieri i Liverpoolit, Jose Reina, ishte më i angazhuar, pasi që mbrojti raste të mira shënimi të Frank Lampard dhe Arjen Robben. Të kuqtë mbetën të zemëruar, pasi që u ishin mohuar një sërë kërkesash për penalti.
Dhjetor 2005: Chelsea – Liverpool 0-0
Ndeshje e fazës grupore
Lojtarët e Chelseat ishin mjaft të shpërqendruar edhe gjatë kësaj ndeshjeje, kundër një ekipi mjaft mirë të organizuar. Robben shpërdoron rastin më të mirë të bluve, por tema kryesore e diskutimit ishte ndërhyja e ashpër e lojtarit të Chelseat, Michael Essien, në Didi Hamann.
(Daniel Agger shënoi për Liverpoolin, gjatë fitores së vitit të kaluar në gjysmëfinale të Ligës së Kampionëve)
2007: Liverpool kualifikohet pas penaltive
Prill 2007: Chelsea – Liverpool 1-0
Ndeshja e parë gjysmëfinale
Ekipi vendas dominoi dhe u shpërblye me një gol të Joe Cole, por megjithatë blutë humbën edhe një numër shansesh të mira për ta bërë fitoren e tyre më bindëse. portieri Petr Chech arriti të mbrojë një goditje të fortë të Steven Gerrard.
Maj 2007: Liverpool – Chelsea 1-0
Ndeshja e dytë gjysmëfinale
Liverpool shumë shpejt e barazoi rezultatin e përgjithshëm, përmes një goli të shënuar nga Daniel Agger. Chelsea ishte pak i angazhuar në sulm dhe përfundoi duke dështuar në penalti, pasi që portieri i Liverpoolit, Pepe Reina, mbrojti dy gjuajtje, derisa penaltitë përfunduan me 4-1 në të mirë të vendasve.
(Reina duke mbrojtur penaltinë e Robben)