Gjatë kohës sa qëndroi te Milan (1999-2006), Sheva shfaqi një formë të jashtëzakonshme duke shënuar 173 gola, dhe duke fituar trofe të mëdha me kuqezinjtë si edhe lëvdata personale. Gjatë kohës kur sulmuesi ukrainas ishte lojtar i Milanit, kuqezinjtë fituan një Scudetto dhe Ligën e Kampionëve. Ndërkohë Sheva dy herë ishte golashënuesi më i mirë i Serie A, ndërsa në vitin 2004 e fitoi çmimin prestigjioz “Ballon d’Or”.
Edhe pse ishte 30-vjeçar (2006), shumica e ekspertëve pritnin që Sheva të vazhdojë me formën e tij të jashtëzakonshme edhe më tutje, kështu që Blutë e Londrës bënë një lëvizje duke e blerë sulmuesin për një vlerë prej 45 milionë eurosh. Mirëpo në Angli, Shevchenko ishte veçse hija e lojtarit që kishte qenë te Milan, duke dështuar krejtësisht gjatë kohës së qëndrimit në Stamford Bridge, me vetëm nëntë gola të shënuar për dy sezone.
Dështimi i sulmuesit ukrainas në Angli mendohet se ishte për disa arsye. E para, historia ka treguar se lojtarët nga Serie A nuk mund të përshtaten në Ligën Premier për shkak të mënyrës shumë të ndryshme të lojës. E dyta, mosha 30-vjeçare në kohën kur iu bashkëngjit Bluve ishte diçka e cila nuk premtonte formë më të mirë, ndërkohë që shumica shkaktonin presion te sulmuesi duke pritur që ai të shfaqte atë që kishte treguar te Milan. Po të ishte transferuar Sheva në Angli nga mosha 22-vjeçare, atëherë do të sihte një histori krejt tjetër e sulmuesit të spikatur. E treta, ishte fakti se ai nuk mund të adaptohej me sistemin e lojës defensive të Jose Mourinho. Te Milan ukrainasi ishte mësuar me një lojë të bazuar në teknikën magjike të mesfushorëve të përsosur, Pirlo dhe Seedorf. Ai po ashtu në sulm e kishte partner njeriun gol, sulmuesin e talentuar Pippo Inzaghi.
Ndërsa këtë nuk e gjeti te Blutë, të cilët favorizonin muskujt në raport me magjinë. Sistemi i Mourinhos (4-3-3) nuk ishte aspak i përshtatshëm për sulmuesin e Milanit, sidomos për faktin që Didier Drogba ishte personi më i qëlluar për të luajtur si qendërsulmues. Janë këto disa nga arsyet të cilat bënë që njeriu i cili konsiderohej si njëri nga sulmuesit më të mirë në botë të dështonte totalisht.
Pyetja është, nëse Shevchenko do ta rigjejë magjinë e dikurshme tani që është kthyer te skuadra e cila e bëri të famshëm. Nëse dikush tjetër nuk beson në këtë, trajneri i kuqezinjve, Carlo Ancelotti, është i bindur se Sheva do të kthehet në formën e tij më të mirë. “Mendoj se do të na shërbejë ngjashëm siç ka bërë gjatë kohës sa ka qenë te ne”, kanë qenë fjalët e Ancelottit.
Kundër ukrainasit është mosha, muajin tjetër ai i mbush 32 vjet, po ashtu edhe problemet e vazhdueshme me lëndime kanë bërë që ekspertët të mendojnë se koha e tij ka kaluar. Sido që të jetë, Sheva është rikthyer në një Ligë me lojë më të ngadalshme të bazuar më shumë në teknikë, si edhe ai po rikthehet në një familje ku të gjithë e duan.
Te Milan ai mund ta rikthejë vetëbesimin e humbur te Chelsea. Në San Siro do ta mbështesin të gjithë tifozët, ndërkohë që do të pranojë topa nga futbollistët më kreativë në futbollin botëror, si Pirlo, Kaka, Ronaldinho dhe Seedorf, kështu që nëse Sheva dështon në lojë me këtë katërshe, atëherë nuk duhet ta fajësojë askënd përveç vetes. Është plotësisht e kuptueshme se nuk do ta shohim Shevchenkon e kohës së tij të artë, mirëpo njëkohësisht nuk do ta shohim as Shevchenkon e dështuar të Chelseat.